Douglas James Henning est né dans le district de Fort Garry à Winnipeg, Manitoba, le 3 mai 1947. À six ans, il devient accro à la magie lorsqu’il voit Richiardi jr. au Ed Sullivan Show effectuer un numéro de lévitation. Il commence alors à pratiquer lui-même des tours de magie et donne son premier spectacle payant à 14 ans, lors de la fête d’anniversaire d’un ami. En 1961, il place une annonce dans le journal local et donne rapidement deux à trois spectacles par semaine pour 15 $ chacun. Il devient vite populaire et à 16 ans, il est invité à faire de la magie dans des émissions de télévision locales. À cette époque, il commence également à assister aux réunions magiques du Hat & Rabbit Club de Toronto, du célèbre Abbott's Get-Together au Michigan et des conventions du Houdini Club du Wisconsin.

Après avoir terminé ses études secondaires, il étudie la psychologie à l'Université McMaster d'Hamilton, en Ontario, en préparation d’une carrière en médecine. C’est à cet endroit qu’il fera la rencontre d’Ivan Reitman, alors que ce dernier est le réalisateur de la production théâtrale de l’école en 1968. Afin de subvenir à ses besoins, Henning travaille à l’aéroport international de Toronto comme ouvrier à la manutention des bagages. Un travail éreintant qui va le conduire à créer un partenariat avec sa copine de l’époque, Mars Barrick, et à faire de la magie dans les bars et boîtes de nuit de la région. Une fois son diplôme en science et psychologie obtenu, Henning décide de prendre une année sabbatique avant d’entrer à l’école de médecine pour continuer à faire de la magie. Le duo Henning et Mars secondent les meilleurs artistes du pays et voyagent d’un océan à l’autre.

Henning réalise bientôt qu’il a besoin de perfectionner son style théâtral et certains aspects de sa magie. Par chance, il obtient une bourse de 4 000$ du gouvernement canadien pour étudier son art après avoir convaincu un panel de plusieurs fonctionnaires que la magie, jumelée au théâtre, est un art à découvrir et à explorer. Après l’obtention de sa bourse, il étudie le mime sous Adrian Pecknold (1920-1999) et la danse avec une chorégraphe canadienne. Cela lui donne aussi l'occasion de rencontrer et d’étudier auprès d’éminents magiciens tels que Tony Slydini et Dai Vernon et d'observer de près leurs techniques majistrales.

Dans les années 1970, il développe un spectacle théâtral, Spellbound, écrit par David Cronenberg et mis en scène par son ami Ivan Reitman, sur une musique de Howard Shore. Présenté au Royal Alexandra Theatre de Toronto, le spectacle qui combine magie, musique et scénario dramatique, connait un énorme succès et bat des records aux guichets. Il retravaille ensuite le spectacle et se retrouve sur Broadway en 1974 avec The Magic Show.

Le succès de Henning à Broadway incite le réseau NBC à lui proposer une émission spéciale, diffusée en direct à la télé, le 26 décembre 1975. Devant plus de 50 millions de téléspectateurs, Henning réussit à présenter l'illusion de la cellule aquatique des tortures de Houdini. Enchaîné et enfermé sous l'eau dans une cage en acier, il se libère en moins d'une minute et en ressort souriant sous un tonnerre d’applaudissements. L’émission fait de lui une célébrité internationale du jour au lendemain. NBC lui déroulera le tapis rouge pour 7 autres spéciaux télévisés.

Henning possédait une dextérité manuelle incroyable et un sens supérieur du spectacle. Il était un expert dans plusieurs domaines de la magie, notamment les illusions scéniques, les tours de close-up et les évasions. De plus, on lui attribue le mérite d’avoir ravivé à lui seul le soutien et l’intérêt du public pour la magie après une très longue crise. Il y est parvenu en combinant la magie avec des costumes flamboyants, de la comédie et de la musique afin de la rendre attrayante pour une nouvelle génération. Personnalité charismatique, il rayonnait toujours d'enthousiasme, des traits qui l'ont fait aimer du public. En 1983, il produit et joue dans la comédie musicale Merlin sur Broadway et commence, l’année suivante, un nouveau spectacle plus intimiste intitulé Doug Henning and His World of Magic. En 1986, il devient consultant pour l'organisation Disney et crée des « ateliers d’émerveillement » pour l'équipe des « Imagineers » et les convainc d'ajouter plus de magie dans leur parc. Il a également contribué à la conception du parc thématique Kingdom Island à Washington, DC.

En 1987, il abandonne tout à coup la magie et annonce son intention de promouvoir le mouvement de méditation transcendantale dont il avait entendu parler lors d'une tournée en Inde. En 1992, il annonce que lui et le maître spirituel et fondateur du mouvement, Maharishi Mahesh Yogi, construiraient un parc thématique de 1,5 milliard de dollars près de Niagara Falls, en Ontario.

Henning a fait deux tentatives infructueuses pour des postes politiques au Canada dans les années 1990 et 1992 en tant que membre du National Law Party. En 1999, Henning était encore activement impliqué dans la planification du parc de Niagara Falls et dans un retour éventuel en magie lorsqu'on lui a diagnostiqué un cancer du foie. Il est décédé cinq mois plus tard au centre médical Cedars Sinai de Los Angeles. Il n'avait que 52 ans. Ses cendres ont été dispersées dans l'océan Pacifique au large de Redondo Beach, en Californie.